Truyền thống trí thức của gia đình ông là điều cần thiết để Havel luôn tuân thủ các giá trị nhân đạo của văn hóa Séc.[15] Sau khi kết thúc nghĩa vụ quân sự (1957–59), Havel phải mang theo những hoài bão trí tuệ của mình phù hợp với hoàn cảnh nhất định, đặc biệt là với những hạn chế áp đặt đối với Havel vì là con cháu của một gia đình tư sản. Havel đã tìm được việc làm trong thế giới sân khấu của Praha với tư cách là một diễn viên sân khấu tại Nhà hát ABC của Praha - Divadlo ABC, và sau đó tại Nhà hát trên Lan can - Divadlo Na zábradlí. Đồng thời, ông là sinh viên nghệ thuật kịch nói tại Khoa Sân khấu của Học viện Nghệ thuật Biểu diễn ở Praha (DAMU). Vở kịch dài đầy đủ đầu tiên của ông được trình diễn trước công chúng, bên cạnh nhiều sự hợp tác tạp kỹ, là The Garden Party (1963). Được trình diễn dưới hình thức một loạt các vở diễn Nhà hát Phi lý, tại Nhà hát trên Lan can, vở kịch này đã giành được sự hoan nghênh của quốc tế đối với ông. Sau vở kịch này là Ký ức, một trong những vở kịch nổi tiếng nhất của ông, và Độ khó tập trung ngày càng tăng, tất cả đều được trình chiếu tại Nhà hát trên Lan can. Năm 1968, Bản ghi nhớ cũng được đưa đến Nhà hát Công cộng ở New York, nơi giúp tạo dựng danh tiếng của Havel tại Hoa Kỳ. Nhà hát Công chúng tiếp tục sản xuất các vở kịch của ông trong những năm sau đó. Sau năm 1968, các vở kịch của Havel bị cấm chiếu trong thế giới sân khấu ở chính đất nước của ông, và ông không thể rời Tiệp Khắc để xem bất kỳ buổi biểu diễn về các tác phẩm của mình tại nước ngoài nào.[16]